碳碳双键

更新时间:2022-06-25

碳碳双键是指由碳的一个2s亚层和两个2P亚层杂化为三个sp2杂化轨道。这三个sp2杂化轨道分布在同一平面上。键能大于单键。

基本信息

中文名碳碳双键
外文名Carbon-carbon Double Bond
化学式C=C
属于sp2杂化
性质主要表现在氧化、加成和加聚上

结构

而我们知道,碳的最外层轨道为一个s轨道和三个p轨道,故杂化后还剩余一个p轨道。这个p轨道在空间上垂直于这三个sp2轨道。由于电子之间的斥力作用且斥力作用是平均的这三个sp2杂化轨道所构建的。三个σ键之间的键角就都为120°。故碳碳双键的构型都为平面正三角形。

性质

碳碳双键。氧化剂主要是酸性高锰酸钾溶液,现象是高锰酸钾溶液的紫色褪去,可用于鉴别烷烃烯烃。加成反应中主要是和氢气及卤素单质的加成。如果是和溴水或溴的四氯化碳反应的话会使溴水的黄色或溴的四氯化碳溶液的橙黄色退去,反应中一摩尔双键能够和一摩尔氢气或溴加成。加聚反应分为均聚和共聚(均聚:单体为一种。共聚:单体为两种或两种以上,有二元共聚三元共聚等)。如果是自聚的话那么链节的主链上一般有两个或四个碳原子。如果有四个碳原子就说明单体是共轭二烯烃(两个双键被一个单键隔开)。如果是共聚的话则链节的主链上碳原子的数目可能是四个、六个等。这里大家最主要明确的两点是:炔烃和共轭二烯烃聚合链节中有双键;共聚会产生副产物。另外在有机合成中会经常以信息题的形式给出一个反应叫烯烃的臭氧化,就是双键断开各连一个氧。

与碳碳双键连接后产物多数不稳定的官能团有:

1.羟基,由于羟基的吸电子性烯醇重排为酮羰基(大多数),但实际上这两种结构是处于一个平衡体系中,只是对于简单的醛酮,醛酮的量远远多于烯醇,而对于分子内有能够使烯醇稳定的因素(如共轭、分子内氢键)则烯醇的量增多,有些甚至几乎全是烯醇,如苯酚

2.同羟基的理,不能连强吸电子基,如硝基等

3.碳碳双键。累积二烯烃(同一个碳上有两个双键)不稳定,但实际存在,人类也制得了许多,只是他们异常活泼。

常见反应

加成反应:

氧化反应

加聚反应:

nCH2=CH2----催化剂-----(--CH2-CH2--)n(双键打开,注意反应不是等号是箭头,催化剂高温高压加热)


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