丙烯酸乙酯

更新时间:2022-07-06

丙烯酸乙是一种有机化合物,分子式为C5H8O2,无色液体。微溶于水,乙醇乙醚。易聚合,也能与其他单体共聚。用于制备塑料、树脂等高聚物,也可用作有机合成中间体。由3-羟基丙腈与乙醇和硫酸作用,或由丙烯酸用乙醇酯化而制得。2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,丙烯酸乙酯在2B类致癌物清单中。

基本信息

中文名丙烯酸乙酯
外文名Ethyl Acrylate
别名败脂酸乙酯
化学式C5H8O2
CAS编号140-88-5
熔点-71.2℃
密度{"value":"0.94","unit":" g/cm³"}
水溶性微溶于水,易溶于乙醚、乙醇,溶于氯仿
沸点99.4℃
闪点15.6℃
EINECS号205-438-8
外观无色液体,有辛辣的刺激气味
分子量100.12
危险品标志F
危险类别码R11;R20/21/22;R36/37/38;R43
安全说明S9;S16;S33;S36/37
危险品运输编号UN19173/PG2
RTECS号AT0700000
WGK德国2

理化特性

久贮能聚合,热、光及过氧化物能增加其聚合速度。有时加入0.01% 4-甲氧基苯酚稳定剂。易燃。遇高热、明火、氧化剂有引起燃烧的危险。与氯磺酸反应剧烈。爆炸极限1.8%(下限)。制备由3-羟基丙腈与乙醇和硫酸作用,或由丙烯酸用乙醇酯化而制得。

用途

主要是用作聚合物的单体。如用于生产聚丙烯酸乙酯,作为皮革的防裂剂和涂料的基液。用于生产丙烯酸乙酯-氯乙基乙烯基醚共聚物,作为耐热、耐油的主要组成。用于生产丙烯酸乙酯-乙烯共聚物,作为热熔性粘合剂的主要组成。另外还大量用作纸张浸渍剂、涂料防护剂等。合成材料单体。并用于制造涂料、粘合剂、皮革加工处理剂、纺织助剂、油漆添加剂等。与乙烯的共聚物是一种热熔性粘合剂;与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶,某些情况下可代替。危害燃爆危险:本品易燃,具刺激性,具致敏性。

对环境的影响

一、健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。健康危害:对呼吸道有刺激性,高浓度吸入引起。有麻醉作用。眼睛直接接触可致灼伤。对皮肤有明显的刺激和致敏作用。口服强烈刺激口腔及消化道,可出现头晕、呼吸困难、神经过敏。二、资料及环境行为毒性:属低毒类。急性毒性:LD50800mg/kg(大鼠吸入);1834mg/kg(兔经皮);LC508916mg/m3,4小时(大鼠吸入);;人吸入约75ppm,对眼、喉有明显刺激。刺激性:家兔经眼:45mg,轻度刺激。家兔经皮;10mg(24小时),轻度刺激。亚急性和慢性毒性:大鼠吸入2.209g/m3,19天,死亡率为12/18。致突变性:微核试验:小鼠腹腔225mg/kg。姊妹染色单体交换:仓鼠卵巢150mg/L。致癌性:IARC致癌性评论:动物阳性,人类无可靠数据。危险特性:易燃,遇明火、高热及强氧化剂易引起燃烧。燃烧(分解)产物:一氧化碳二氧化碳

环境标准

前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3 前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.005mg/L 嗅觉阈浓度 0.96ppb。

应急处理

一、泄漏应急处理迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量的水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀释蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。必要时,佩戴自给式呼吸器。眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。身体防护:穿防静电工作服。手防护:戴防苯耐油手套。其它:工作毕,淋浴更衣。工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。

三、急救措施皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。食入:误服者用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。灭火方法:灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效,但可用水保持火场中容器冷却。消防人员必须穿戴全身防火防毒服。遇大火,消防人员须在有防护掩蔽处操作。

注意事项

对呼吸道有刺激性,高浓度吸入引起肺水肿。有麻醉作用。眼直接接触可致灼伤。对皮肤有明显的刺激和致敏作用。口服强烈刺激口腔及消化道,可出现头晕、呼吸困难、神经过敏。燃爆危险:该品易燃,具刺激性,具致敏性。食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。消防措施有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。灭火方法:消防人员必须穿全身防火防毒服,在上风向灭火。遇大火,消防人员须在有防护掩蔽处操作。灭火剂:抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效,但可用水保持火场中容器冷却。泄漏应急处理应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。操作处置与储存操作注意事项:密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类、过氧化物接触。灌装时应控制流速,且有,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。储存注意事项:通常商品加有。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、过氧化物分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

检测方法

现场应急监测方法,实验室监测方法:气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版),杭士平主编。

生产方法

丙烯酸酯类有六种生产方法:乙烯氰醇法;高压雷珀(Reppe)法;改良的雷珀法;β-丙内酯法(Goodrich法);丙烯腈和醇的水解法;丙烯氧化法。其中的丙烯腈法、β-丙内酯法,以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法。其中丙烯氧化法是采用最多的方法。

1.丙烯腈法

该法实际上是早期氰乙醇法的发展,第一步是将丙烯腈与硫酸一起加热水解生成丙烯酰胺硫酸盐,第二步与醇酯化,生成相应的丙烯酸酯,副产硫酸氢铵

2.β-丙内酯法

乙烯酮与无水甲醛三氯化铝存在下,在25℃进行气相反应成β-丙内酯,可不经提纯,直接与醇和硫酸反应,生成相应的丙烯酸酯。此法产品纯度高,副产物和末反应的物料能循环使用,收率较高,反应条件简单,适于连续生产,但原料成本较高。

3.以乙炔为原料的雷珀法

第二次世界大战期间,雷珀发现有两种方法能使乙炔、一氧化碳与水或醇反应,生成丙烯酸或丙烯酸酯。一种称为化学计量法,另一种称为催化法。这两种方法由于羰基镍的毒性,镍的消耗和高温下乙炔的危险性等因素,工业化存在很大困难。

4.丙烯直接氧化法

丙烯首先氧化为丙烯醛,然后进一步氧化为丙烯酸。由丙烯酸生产丙烯酸酯是以丙烯酸与相应的醇在离子交换树脂催化剂存在下,在沸点温度下连续进行酯化反应制得。

含量分析

用一带有热导率检测器的气液色谱仪,以测定丙烯酸乙酯的百分含量(GT-10)。条件为:用-2.5m×6mm的柱,用25%(重量计)的聚乙二醇20M(Carbowax 20M)载于42/60目红色硅藻土载体(GC-22),充填。测定时的操作条件为:试样10μL进样器温度约300℃,柱温50~225℃,升温速度为每分钟5.6℃;检测器温度约300℃检测器电流200mA;载气为氦,流速约每分钟100mL。在控制运行下,丙烯酸乙酯的滞留时间为9min。测定结果,丙烯酸乙酯的峰面积应占各峰总面积的99.5%以上。 或按GT-10-4中用非极性柱方法测定。

使用限量

FEMA(mg/kg):软饮料0.13~0.26;冷饮0.06~1.0;糖果1.1;焙烤食品1.1。

储运条件

通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、过氧化物分开存放,切忌混储。


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