丙酸

更新时间:2022-07-06

丙酸,无色透明带刺激气味的液体,溶于水。丙酸是化工生产的重要中间体,并且在农药、食品、塑料等的生产中均有广泛应用。

基本信息

中文名丙酸
外文名Propanoic Acid
别名初油酸甲基乙酸乙基甲酸
化学式CH3CH2COOH
熔点-21.5℃
密度0.99g/cm³
水溶性与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿
沸点141.1℃
闪点54(CC)
EINECS号201-176-3
分子量74
外观无色液体,有刺激性气味。
应用防腐剂、化工合成、化妆品原料、食品工业
摩尔质量74.08g/mol
RTECS201-176-3
CAS号79-09-4
储存方法阴凉通风,干燥密封
禁配物碱类、强氧化剂、强还原剂
稳定性稳定

特性

理化常数

主要成分:含量≥99.5%。

外观与性状:无色液体,有刺激性气味。

相对蒸气密度(空气=1): 2.56

饱和蒸气压(kPa): 1.33(39.7℃)

燃烧热(kJ/mol): 1525.8

临界温度(℃): 339

临界压力(MPa): 5.37

引燃温度(℃): 465

爆炸上限%(V/V): 12.1

爆炸下限%(V/V): 2.9

折射率(20ºC):1.3848

折射率(25ºC):1.3843

黏度(mPa·s,5ºC):1.175

黏度(mPa·s,30ºC):0.958

闪点(ºC):51

蒸发热(kJ/mol,25ºC):54.93

蒸发热(kJ/mol,b.p.):32.31

熔化热(kJ/mol):7.54

生成热(kJ/mol,25ºC,液体):-511.29

比热容(kJ/(kg·K),20ºC,定压):2.08

热导率(W/(m·K),20ºC):28.8854

热导率(W/(m·K),60ºC):23.4337

热导率(W/(m·K),100ºC):19.0204

体膨胀系数(K,20ºC):1.10×10-3

体膨胀系数(K,55ºC):1.14×10-3

体膨胀系数(K,100ºC):1.62×10-3

临界密度(g·cm):0.318

临界体积(cm·mol):233

临界压缩因子:0.219

偏心因子:0.2536

溶度参数(J·cm):19.459

van der Waals面积(cm·mol):6.530×109

van der Waals体积(cm·mol):43.420

气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol):-1584.5

气相标准声称热(焓)(kJ·mol):-453.5

液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol):-1527.3

液相标准声称热(焓)(kJ·mol):-510.7

液相标准热熔(J·mol·K):158.4

注意事项

健康危害:吸入本品对呼吸道有强烈刺激性,可发生肺水肿。蒸气对眼有强烈刺激性,液体可致严重眼损害。皮肤接触可致灼伤。大量口服出现恶心、呕吐和腹痛。自闭症诱因。

环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。

燃爆危险:本品易燃,具腐蚀性、强刺激性,可致人体灼伤。

安全术语

S23:Do not breathe vapour.

切勿吸入蒸汽。

S36:Wear suitable protective clothing.

穿戴适当的防护服。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S1/2:Keeplockedupandoutofreachofchildren.

上锁储存并防止儿童触及。

风险术语

R23:Toxic by inhalation.

吸入有毒。

R34:Causes burns.

引起灼伤。

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

储运特性

【操作注意事项】密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防酸碱工作服,戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

毒理学数据

(1)急性毒性

LD50:2600mg/kg(大鼠经口);5100mg/kg(小鼠经口);500mg/kg(兔经皮)

(2)刺激性

家兔经皮:495mg,重度刺激(开放性刺激试验)。

家兔经眼:990mg,重度刺激。

生态学数据

(1)生态毒性

LC50:130mg/L(24h)(水蚤);188mg/L(24h)(蓝鳃太阳鱼);4390~5120mg/L(96h)(黑头呆鱼

(2)生物降解性

实验室水体厌氧实验,降解半衰期为21d。

(3)非生物降解性

空气中,当羟基自由基浓度为5.00×10个/cm时,降解半衰期为11d(理论)。

分子结构数据

(1)摩尔折射率:17.51

(2)摩尔体积(cm/mol):72.6

(3)等张比容(90.2K):173.3

(4)表面张力(dyne/cm):32.3

(5)极化率(10cm):6.94

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):0.3

氢键供体数量:1

氢键受体数量:2

可旋转化学键数量:1

拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

重原子数量:5

表面电荷:0

复杂度:40.2

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

性质与稳定性

化学性质:具有一般羧酸的化学性质,能形成酰氯酸酐、酯、酰胺、腈等化合物。α-氢原子三氯化磷催化下容易被卤素取代,生成α-卤代丙酸。

丙酸是可燃液体,低毒,对黏膜有刺激作用,有杀菌作用。当皮肤上沾染丙酸时要用大量清水冲洗。

属低毒类。毒性比甲酸小,对眼睛、皮肤、黏膜有刺激作用。与乙酸一样有杀菌性,能抑制细菌的生长,在5%~7%溶液中,细菌15分钟就完全被杀死。与皮肤接触时立即用水冲洗。着火时用泡沫灭火剂、粉末灭火剂或二氧化碳灭火。嗅觉阈浓度0.053mg/m。

稳定性: 稳定

禁配物: 碱类、强氧化剂、强还原剂

聚合危害: 不聚合

贮存方法

阴凉通风,干燥密封

制备

(1)低碳烃直接氧化法:以低碳烃为原料氧化生产乙酸时能联产甲酸和丙酸,分离后即可得到丙酸。

(2)工业上丙酸是通过四羰基镍催化剂存在下,乙烯的加氢羧化反应制得的:

RCH=CH2 + H2O + CO → CH3CH2CO2H

(3)它也可以通过丙醛的氧气氧化得到。在钴或锰离子存在下,该反应在40-50°C即可发生:

CH3CH2CHO + O2 → CH3CH2COOH

(4)丙烯酸法:由丙烯酸加氢还原制得

(5)乙醇羰基化法:乙醇与一氧化碳在催化剂存在下反应制得

用途

测定芳香族二胺类。气相色谱分析标准。酯化剂。制造丙酸化合物。乳化剂。镀镍溶液。食品香料。

主要用途:用作酯化剂、硝酸纤维素的溶剂、增塑剂、化学试剂和配制食品原料等。

主要用作食品防腐剂防霉剂。还可用作啤酒等中黏性物质抑制剂。用作硝酸纤维素溶剂和增塑剂。也用于镀镍溶液的配制,食品香料的配制以及医药、农药、防霉剂等的制造。

食品防腐剂

我国谷物和油料作物每年总有一部分发生霉变,解决的办法是加入防腐剂。

至今广泛用于食品防腐剂的三大品种为苯甲酸山梨酸、丙酸及其盐。苯甲酸及其盐是使用时间最长且应用最广泛的食品防腐剂,现今随着人们对其毒性有了一定认识,不少国家已明令限制或减少使用,而逐渐以山梨酸、丙酸及其盐代替。丙酸的防真菌和霉菌效果在pH值6.0以下时优于苯甲酸,价格低于山梨酸,是理想的食品防腐剂之一,因而作为食品防腐剂在我国具有巨大的潜在市场。我国饲料加工业发展迅 速,1993年产量已跃居世界第2,仅次于美国。2003年我国混配饲料产量将达1亿吨,需丙酸达8300吨。

除草剂

在农药行业,丙酸可用于生产丙酰胺,进而生产部分除草剂品种。根据农药工业发展规划,除草剂是目前我国农药行业重点发展品种。

香料

在香料行业,用丙酸可以制取香料丙酸异戊酯、芳樟酯、丙酸香叶酯、丙酸乙酯、丙酸苄酯等,进而用于食品、化妆品、肥皂的香料。在塑料行业,用丙酸、乙酸和纤维素可生产醋酸丙酸纤维素(CAP),用其可制取可生物降解塑料,用于薄膜、牙刷柄、毛刷柄和眼镜框架。CAP还可用于油墨领域。

另外,用丙酸还可制取有机化工原料及中间体丙酸酐、α-氯丙酸、2,2-二氯 丙酸和α-溴丙酸等。其中,丙酸酐是香水酯化剂,可作为硫化反应和硝化反应脱水剂,也可用于醇酸树脂、染料和药物生产

药物

在医药行业,丙酸的主要衍生物有维生素B6萘普生脑脉宁等。我国维生素B6年产能力已达2800吨,每年都有一定数量出口,在国际市场占有一定的份额。预计医药工业对丙酸的需求量也会有所增长。

丙酸在体内外均有较弱的抑制真菌生长的作用。可用于皮肤真菌病的治疗,常与十一烯酸锌等配成复方制剂外用,软膏剂:3%(丙酸)或5%~10%丙酸钠

情况

我国现有丙酸总年产能力约1000吨,实际年产量只有200吨左右,远远不能满足实际需要,需大量依赖进口来弥补。

我国丙酸消费结构为:60%用于谷物和饲料保存剂、食品保鲜剂,20%用于除草剂敌稗和禾乐灵等的原料,20%用于生产香料和香精等,2000年后,我国丙酸需求迅猛增长,未来数年这种增长趋势将会继续。。


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