丙酸
更新时间:2022-07-06
丙酸,无色透明带刺激气味的液体,溶于水。丙酸是化工生产的重要中间体,并且在农药、食品、塑料等的生产中均有广泛应用。
基本信息
中文名 | 丙酸 |
外文名 | Propanoic Acid |
别名 | 初油酸甲基乙酸乙基甲酸 |
化学式 | CH3CH2COOH |
熔点 | -21.5℃ |
密度 | 0.99g/cm³ |
水溶性 | 与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿 |
沸点 | 141.1℃ |
闪点 | 54(CC) |
EINECS号 | 201-176-3 |
分子量 | 74 |
外观 | 无色液体,有刺激性气味。 |
应用 | 防腐剂、化工合成、化妆品原料、食品工业 |
摩尔质量 | 74.08g/mol |
RTECS | 201-176-3 |
CAS号 | 79-09-4 |
储存方法 | 阴凉通风,干燥密封 |
禁配物 | 碱类、强氧化剂、强还原剂 |
稳定性 | 稳定 |
特性
理化常数主要成分:含量≥99.5%。
外观与性状:无色液体,有刺激性气味。
相对蒸气密度(空气=1): 2.56
饱和蒸气压(kPa): 1.33(39.7℃)
燃烧热(kJ/mol): 1525.8
临界温度(℃): 339
临界压力(MPa): 5.37
引燃温度(℃): 465
爆炸上限%(V/V): 12.1
爆炸下限%(V/V): 2.9
折射率(20ºC):1.3848
折射率(25ºC):1.3843
黏度(mPa·s,5ºC):1.175
黏度(mPa·s,30ºC):0.958
闪点(ºC):51
蒸发热(kJ/mol,25ºC):54.93
蒸发热(kJ/mol,b.p.):32.31
熔化热(kJ/mol):7.54
生成热(kJ/mol,25ºC,液体):-511.29
比热容(kJ/(kg·K),20ºC,定压):2.08
热导率(W/(m·K),20ºC):28.8854
热导率(W/(m·K),60ºC):23.4337
热导率(W/(m·K),100ºC):19.0204
体膨胀系数(K,20ºC):1.10×10-3
体膨胀系数(K,55ºC):1.14×10-3
体膨胀系数(K,100ºC):1.62×10-3
临界密度(g·cm):0.318
临界体积(cm·mol):233
临界压缩因子:0.219
偏心因子:0.2536
溶度参数(J·cm):19.459
van der Waals面积(cm·mol):6.530×109
van der Waals体积(cm·mol):43.420
气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol):-1584.5
气相标准声称热(焓)(kJ·mol):-453.5
液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol):-1527.3
液相标准声称热(焓)(kJ·mol):-510.7
液相标准热熔(J·mol·K):158.4
注意事项健康危害:吸入本品对呼吸道有强烈刺激性,可发生肺水肿。蒸气对眼有强烈刺激性,液体可致严重眼损害。皮肤接触可致灼伤。大量口服出现恶心、呕吐和腹痛。自闭症诱因。
环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。
燃爆危险:本品易燃,具腐蚀性、强刺激性,可致人体灼伤。
安全术语S23:Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
S36:Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S1/2:Keeplockedupandoutofreachofchildren.
上锁储存并防止儿童触及。
风险术语R23:Toxic by inhalation.
吸入有毒。
R34:Causes burns.
引起灼伤。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
储运特性【操作注意事项】密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防酸碱工作服,戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
毒理学数据(1)急性毒性
LD50:2600mg/kg(大鼠经口);5100mg/kg(小鼠经口);500mg/kg(兔经皮)
(2)刺激性
家兔经皮:495mg,重度刺激(开放性刺激试验)。
家兔经眼:990mg,重度刺激。
生态学数据(1)生态毒性
LC50:130mg/L(24h)(水蚤);188mg/L(24h)(蓝鳃太阳鱼);4390~5120mg/L(96h)(黑头呆鱼)
(2)生物降解性
实验室水体厌氧实验,降解半衰期为21d。
(3)非生物降解性
空气中,当羟基自由基浓度为5.00×10个/cm时,降解半衰期为11d(理论)。
分子结构数据(1)摩尔折射率:17.51
(2)摩尔体积(cm/mol):72.6
(3)等张比容(90.2K):173.3
(4)表面张力(dyne/cm):32.3
(5)极化率(10cm):6.94
计算化学数据疏水参数计算参考值(XlogP):0.3
氢键供体数量:1
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:1
拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3
重原子数量:5
表面电荷:0
复杂度:40.2
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
性质与稳定性化学性质:具有一般羧酸的化学性质,能形成酰氯、酸酐、酯、酰胺、腈等化合物。α-氢原子在三氯化磷催化下容易被卤素取代,生成α-卤代丙酸。
丙酸是可燃液体,低毒,对黏膜有刺激作用,有杀菌作用。当皮肤上沾染丙酸时要用大量清水冲洗。
属低毒类。毒性比甲酸小,对眼睛、皮肤、黏膜有刺激作用。与乙酸一样有杀菌性,能抑制细菌的生长,在5%~7%溶液中,细菌15分钟就完全被杀死。与皮肤接触时立即用水冲洗。着火时用泡沫灭火剂、粉末灭火剂或二氧化碳灭火。嗅觉阈浓度0.053mg/m。
稳定性: 稳定
禁配物: 碱类、强氧化剂、强还原剂
聚合危害: 不聚合
贮存方法阴凉通风,干燥密封
制备
(1)低碳烃直接氧化法:以低碳烃为原料氧化生产乙酸时能联产甲酸和丙酸,分离后即可得到丙酸。
(2)工业上丙酸是通过四羰基镍催化剂存在下,乙烯的加氢羧化反应制得的:
RCH=CH2 + H2O + CO → CH3CH2CO2H
(3)它也可以通过丙醛的氧气氧化得到。在钴或锰离子存在下,该反应在40-50°C即可发生:
CH3CH2CHO + O2 → CH3CH2COOH
(4)丙烯酸法:由丙烯酸加氢还原制得
用途
测定芳香族二胺类。气相色谱分析标准。酯化剂。制造丙酸化合物。乳化剂。镀镍溶液。食品香料。
主要用途:用作酯化剂、硝酸纤维素的溶剂、增塑剂、化学试剂和配制食品原料等。
主要用作食品防腐剂和防霉剂。还可用作啤酒等中黏性物质抑制剂。用作硝酸纤维素溶剂和增塑剂。也用于镀镍溶液的配制,食品香料的配制以及医药、农药、防霉剂等的制造。
食品防腐剂我国谷物和油料作物每年总有一部分发生霉变,解决的办法是加入防腐剂。
至今广泛用于食品防腐剂的三大品种为苯甲酸、山梨酸、丙酸及其盐。苯甲酸及其盐是使用时间最长且应用最广泛的食品防腐剂,现今随着人们对其毒性有了一定认识,不少国家已明令限制或减少使用,而逐渐以山梨酸、丙酸及其盐代替。丙酸的防真菌和霉菌效果在pH值6.0以下时优于苯甲酸,价格低于山梨酸,是理想的食品防腐剂之一,因而作为食品防腐剂在我国具有巨大的潜在市场。我国饲料加工业发展迅 速,1993年产量已跃居世界第2,仅次于美国。2003年我国混配饲料产量将达1亿吨,需丙酸达8300吨。
除草剂在农药行业,丙酸可用于生产丙酰胺,进而生产部分除草剂品种。根据农药工业发展规划,除草剂是目前我国农药行业重点发展品种。
香料在香料行业,用丙酸可以制取香料丙酸异戊酯、芳樟酯、丙酸香叶酯、丙酸乙酯、丙酸苄酯等,进而用于食品、化妆品、肥皂的香料。在塑料行业,用丙酸、乙酸和纤维素可生产醋酸丙酸纤维素(CAP),用其可制取可生物降解塑料,用于薄膜、牙刷柄、毛刷柄和眼镜框架。CAP还可用于油墨领域。
另外,用丙酸还可制取有机化工原料及中间体丙酸酐、α-氯丙酸、2,2-二氯 丙酸和α-溴丙酸等。其中,丙酸酐是香水酯化剂,可作为硫化反应和硝化反应的脱水剂,也可用于醇酸树脂、染料和药物生产
药物在医药行业,丙酸的主要衍生物有维生素B6、萘普生、脑脉宁等。我国维生素B6年产能力已达2800吨,每年都有一定数量出口,在国际市场占有一定的份额。预计医药工业对丙酸的需求量也会有所增长。
丙酸在体内外均有较弱的抑制真菌生长的作用。可用于皮肤真菌病的治疗,常与十一烯酸锌等配成复方制剂外用,软膏剂:3%(丙酸)或5%~10%丙酸钠。
情况
我国现有丙酸总年产能力约1000吨,实际年产量只有200吨左右,远远不能满足实际需要,需大量依赖进口来弥补。
我国丙酸消费结构为:60%用于谷物和饲料保存剂、食品保鲜剂,20%用于除草剂敌稗和禾乐灵等的原料,20%用于生产香料和香精等,2000年后,我国丙酸需求迅猛增长,未来数年这种增长趋势将会继续。。