酯基

更新时间:2022-07-06

酯基是羧酸衍生物中酯的官能团,-COOR(R一般为烷基等其他非H基团),英文名称为ester group,酯基主要发生水解反应

基本信息

中文名酯基
外文名ester group
拼音zhiji
定义羧酸衍生物中酯的官能团
出处化学
类型官能团
符号-COOR
结构通式CnH2nO2

简介

酯基的官能团是-COOR

英文名称:ester group

纤维素大分子中的羟基与酸反应可生成纤维素酯,如纤维素硝酸酯,纤维素醋酸酯,其相应的酯基为—ONO2,—OCOCH3。

高中常见的如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、高级脂肪酸甘油脂、油酸甘油酯等,其相应的酯基为—COO(与C相连的O是双键)-两个O都接C,其中一个是双键,一个是单键。Vc(维生素C)中也有酯基。

单酯基的结构通式是CnH2nO2。

化学性质

在有酸或有碱存在的条件下,酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。

酸性条件下酯的水解不完全,碱性条件下酯的水解趋于完全。原因是因为碱能中和水解反应产生的羧酸,使反应完全进行到底。

酯是中性物质。低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯酸酐困难,须用酸或碱催化。许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸,油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂,酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应,反应须在酸或碱催化下进行,此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。酯可被催化还原成两分子醇,应用最广的催化剂是铜铬氧化物,反应在高温高压下进行,分子中如含有碳碳双键,可同时被还原。此反应广泛用于油脂的氢化。酯与格氏试剂反应,可合成具有两个相同取代基的三级醇。

酯主要由羧酸与醇直接反应制得:

RCOOH+R′OH---→RCOOR′+HO这一反应在室温下进行时速率很慢,在酸的催化下可大大加速。酯化反应是一个平衡反应,为了提高酯的产率,常用共沸蒸馏或加脱水剂浓硫酸等)把反应生成的水去掉,也可在反应时加过量的酸或醇;适度加热将生成的酯蒸出,使反应向产物方向移动。酯还可用酰卤或酸酐与醇反应,或由羧酸盐与卤代烃反应制得。


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