羟基

更新时间:2022-07-06

羟基化学式为-OH,是一种常见的极性基团。羟基主要分为醇羟基,酚羟基等。羟基与水有某些相似的性质,羟基是典型的极性基团,与水可形成氢键,在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-),称为氢氧根

基本信息

中文名羟基
外文名oxhydryl、hydroxyl
别名氢氧基
化学式-OH
拼音qiǎng jī
解释一种常见的极性基团
分类348877757949878732酚羟基

字源

“羟”是化学家发明的字,以“氢”与“氧”二字各取一部份造出。读 音则是“氢”的声母(qīng)加上“氧”的韵母及声调(yǎng)利用反切的方式合成一个字。因为j/q/x后面必须接i或ü,所以拼音作qiǎng。

羟基的分类

羟基可以分为两类:醇羟基和酚羟基

醇羟基

醇羟基与伯、仲或叔碳原子相连为伯醇仲醇叔醇,按醇分子中所含羟基数目可分为一羟醇(一元醇)和多羟醇(多元醇),多元羟醇中的羟基在相邻碳原子上时,叫做邻醇羟基,具有与一羟醇相似的性质,也有一定的特性。

醇羟基的酸性按伯、仲、叔醇的顺序减弱,因此,在-OH键断裂的反应中,其反应速度依次下降,在R—OH键断裂反应中,叔醇的反应速度比伯、仲醇快,在控制下,伯醇氧化成醛(但用较强的氧化剂会使生成的醛转化成羧酸);仲醇氧化为酮(通常稳定.不会进一步氧化);一般叔醇不易被氧化。

酚羟基

酚羟基(-OH)为酚类的官能团。在C—O—H结构中,氧原子含有孤对p电子,p电子云和苯环的大π电子云从侧面有所重叠,使氧原子上的p电子云向苯环转移,使氢氧原子间的电子云向氧原子方向转移,结果C—O键更牢固,O—H键更易断裂。羟基中氢原子较易电离,使苯酚显示一定的酸性,能和强碱发生中和反应乙醇则不能)。

有机物中羟基

在有机物中,在有机化学的系统命名中,在简单烃基后跟着羟基的称作醇,而糖类多为多羟基醛或酮。

羟基直接连在苯环上的称作酚。

醇羟基不体现出酸性(阿伦尼乌斯酸碱理论中),酚羟基和羧羟基体现出弱酸性(因而苯酚可与钠反应),酚羟基酸性比碳酸弱,强于碳酸氢根;羧羟基(羧基),比碳酸强。

常见化合物的乙醇(俗名:酒精)为非电解质,不显酸性。乙醇中只有羟基上的氢可以电离,因而与钠反应时1mol乙醇只产生0.5mol氢气

羟基与氢氧根

在无机物中,通常含有氢氧根的物质为碱或其它的碱式盐

含氢氧根的物质溶解于水会电离出氢氧根离子,因此含氢氧根的物质水溶液多体现碱性,但是氢氧根是离子,带负电,与羟基有着本质区别,只有极少数弱碱(共价化合物)自带羟基。

性质

化学反应

1.还原性,可被氧化成醛或酮或羧酸。

2.弱碱性,酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠。虽然呈偏酸性,但很多含羟基有机物的水溶液酸性比水更弱。如甲醇(CHOH)、乙醇(CHCHOH)等。

3.可发生消去反应,如乙醇脱水生成乙烯

4.可发生置换反应,醇羟基与金属钠反应置换了羟基中的氢原子,生成了氢气。

5.可发生取代反应分子间脱水成醚(R-O-R”)R与R“为烃基。

区别

在很多情况下,由于在示性式中,羟基和氢氧根的写法相同,因此很容易和氢氧根混淆。

区别:1、电子数不同:氢氧根为十电子,羟基为九电子;2、二者电子式不同:氢氧根的氧原子有8个电子包围,羟基的氧原子外有7个电子包围。

虽然氢氧根和羟基均为原子团,但羟基为官能团,而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性,而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。

合成保护

羟基是有机化学中最常见的官能团之一,无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物的合成过程中,羟基或者部分羟基需要先被保护,阻止它参与反应,在适当的步骤中再被转化。


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